Droit et philosophie s’instaurent dans une relation complexe au sein de l’œuvre de Perelman. Sous un certain aspect, le droit intervient dans le cadre d’une « méthodologie » de la Nouvelle Rhétorique. Si celle-ci vise, en effet, à « étendre le rôle de la raison » aux raisonnements impliquant des valeurs, Perelman trouve dans les motivations des tribunaux les « meilleurs échantillons » pour étudier les « moyens de preuve » utilisés dans de tels raisonnements vraisemblables. Pour autant, le recours au droit intervient, sous cet aspect méthodologique, comme un exemple de raisonnement pratique au même titre que « toute délibération dans une assemblée, tout plaidoyer, tout discours politique ou religieux [ainsi que] la plupart des exposés philosophiques ».
Cette référence à l’inscription de la pratique philosophique au sein de « l’empire rhétorique » nous introduit néanmoins à une dimension du droit autre que méthodologique dans l’œuvre de Perelman. Alors que la philosophie s’est focalisée, selon lui, sur la construction de systèmes clos à la reconnaissance des uns et des autres, le droit manifeste au contraire une pratique effective de la rationalité argumentative dont pourrait s’inspirer le philosophe pour « comprendre la spécificité de la philosophie, discipline qui s’élabore sous l’égide de la raison, mais d’une raison essentiellement pratique, tournée vers la décision et l’action raisonnables » (« Ce que le philosophe peut apprendre par l’étude du droit », 1966, rééd. : Droit, morale et philosophie).
Cette injonction, adressée aux philosophes, d’intégrer la composante argumentative à leur pratique témoigne d’un souci profond chez Perelman de rompre avec une tradition philosophique qui s’est détournée de la rhétorique en la reléguant à une science des figures. Ce souci se manifeste dans la certitude, partagée avec Lucie Olbrechts-Tyteca, d’initier des « réflexions [qui] ne se développent pas dans le cadre d’une discipline existante » (« Logique et rhétorique », 1950, rééd. : Rhétorique et philosophie). Perelman sera amené, dans les années 1960, à relativiser fortement cette affirmation qui est certainement due à sa considération exclusive de la pratique philosophique en Europe.